Как и все американские борцы, Оливер поначалу участвовал в соревнованиях по народному стилю – «фолкстайл», который практикуется в учебных заведениях. Выступая за университет штата Оклахома, он трижды доходил до финалов престижных в США национальных студенческих чемпионатов (NCAA): дважды побеждал и один раз уступил Логану Стиберу – одному из четырех борцов в стране, четырежды выигрывавших эти состязания.
В вольном стиле карьера Оливера складывалась менее удачно – если на внутренних соревнованиях ему иногда удавалось побеждать, то за рубежом он в лучшем случае становился призером международных турниров. В 2021 году Джордан, будучи первым номером сборной в весе до 65 кг, имел шанс поехать на Игры в Токио, для этого ему надо было завоевать олимпийскую путевку на квалификационном турнире в Софии, однако в полуфинале он уступил дагестанскому легионеру сборной Польши Магомедмураду Гаджиеву. Это был последний этап отбора в Токио, и сборная США отправилась на Игры без участника в категории до 65 кг.
Контракт с Bellator 32-летний Оливер подписал 1 марта, он будет выступать в полулёгком весе (до 66 кг).
Напомним, что чемпионом Bellator в лёгкой категории (до 70 кг) является не знающий поражений дагестанский боец Усман Нурмагомедов (16-0), завоевавший этот титул в ноябре прошлого года. 10 марта в США его ждет первая защита титула, который у него попытается отобрать экс-чемпион UFC, 39-летний американец Бенсон Хендерсон (29-11).